Urlop wypoczynkowy generalnie powinien być wykorzystany w naturze, w czasie trwającego zatrudnienia. Jeżeli w dniu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy pracownik posiada jeszcze niewykorzystany urlop, prawo do niego przekształca się w prawo do ekwiwalentu za urlop. Pracodawca powinien wypłacić taki ekwiwalent w dniu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy (art. 171 § 1 Kodeksu pracy). Wyjątkiem od tego obowiązku jest sytuacja, w której strony nawiązały nowy stosunek pracy na podstawie kolejnej, bezpośrednio następującej umowy o pracę i postanowiły, że w jej trakcie zaległy urlop zostanie wykorzystany w naturze (art. 171 § 3 K.p.). Należy podkreślić, że takie porozumienie może być zawarte tylko pomiędzy aktualnymi stronami stosunku pracy. Na gruncie prawa pracy nie jest więc możliwe zawarcie trójstronnego porozumienia o przekazaniu urlopu między dotychczasowym pracodawcą i pracownikiem a nową firmą, która ma go zatrudnić.
Przesłanką uchylenia obowiązku wypłaty ekwiwalentu za urlop jest też objęcie pracownika, na podstawie przepisów odrębnych, ubezpieczeniem gwarantującym mu otrzymanie świadczenia pieniężnego za czas urlopu. Nie chodzi tu o ubezpieczenia dobrowolne, ale takie, które pracodawca ma obowiązek zapewnić pracownikowi. Jeżeli świadczenie wypłacone z tytułu ubezpieczenia jest niższe od wynagrodzenia urlopowego lub ekwiwalentu, pracodawca jest zobowiązany wypłacić pracownikowi różnicę między tymi świadczeniami.
Należy podkreślić, że ekwiwalent pieniężny za niewykorzystany urlop wypoczynkowy może być wypłacony tylko w związku z rozwiązaniem albo wygaśnięciem stosunku pracy. Nie ma więc możliwości wypłaty go w innych okolicznościach, zwłaszcza w czasie trwania stosunku pracy. W trakcie zatrudnienia istnieje bowiem możliwość wykorzystania przez pracownika urlopu w naturze. Nie zmienia tego nawet długotrwała absencja pracownika czy też jego zgoda na wypłatę ekwiwalentu.
Przedawnienie prawa do urlopu wypoczynkowego za dany rok powoduje przedawnienie się ekwiwalentu za ten urlop.
Ekwiwalent za urlop podlega ochronie tak jak wynagrodzenie za pracę, dotyczy go więc odpowiednio zakaz zrzeczenia się przez pracownika prawa do wynagrodzenia za pracę. Konsekwencją objęcia wspomnianego ekwiwalentu ochroną przysługującą wynagrodzeniu za pracę jest również ograniczenie możliwości dokonywania potrąceń z ekwiwalentu. Jest to dopuszczalne na takich samych warunkach jak przy egzekucji z wynagrodzenia za pracę, przy czym potrącenie z ekwiwalentu jest możliwe, jeżeli zajęcie dotyczy nie tylko wynagrodzenia z pracę, ale również innych wierzytelności.
Zasady ustalania ekwiwalentu za urlop wynikają z § 14-19 rozporządzenia Ministra Pracy i Polityki Socjalnej w sprawie szczegółowych zasad udzielania urlopu wypoczynkowego, ustalania i wypłacania wynagrodzenia za czas urlopu oraz ekwiwalentu pieniężnego za urlop, zwanego dalej rozporządzeniem urlopowym.